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9.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图1是A分子的球棍模型,回答问题:

(1)写出A的分子式:C9H10O3
(2)A能够发生反应的类型有(填序号):①②③;
①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④消去反应
(3)写出一些图2中草药所含的有机物,其中互为同分异构体的是(填序号):②④;能与Br2水发生加成反应的是(填序号):①②④;
(4)A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素,写出B发生消去反应的化学方程式:
(5)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色;1mol C可与 1mol NaOH 反应生成有机物D;D被Ag(NH32OH溶液氧化后经酸化得有机物E,E经酯化、消去两步反应可得香豆素.写出符合上述要求的一种C的结构简式:

分析 由球棍模型可知A的结构简式为HO-C6H4-COOCH2CH3,分子中含有酚羟基,可发生取代、氧化反应,含有酯基,可发生水解反应,以此解答(1)-(2);
(3)分子式相同,结构不同的互为同分异构体,含碳碳双键的与溴水发生加成反应;
(4)B为,可发生消去反应;
(5)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基;1molC可与1mol NaOH反应生成有机物,说明只有一个酚羟基;D被Ag(NH32OH溶液氧化后经酸化得有机物E,说明D中含有醛基,E经酯化、消去两步反应可得香豆素.

解答 解:(1)由球棍模型可知结构简式为HO-C6H4-COOCH2CH3,分子式为C9H10O3,故答案为:C9H10O3
(2)含有酚羟基,可发生取代、氧化反应,含有酯基,可发生水解反应,水解反应属于取代反应,但不能发生消去反应,故答案为:①②③;
(3)由图可知,②④的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,①②④中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故答案为:②④;①②④;
(4)A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素,应为,因羟基邻位碳原子含有H原子,可发生消去反应,方程式为
故答案为:
(5)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色,则其中含有酚羟基;1mol C可与 1mol NaOH 反应生成有机物D;D被Ag(NH32OH溶液氧化后经酸化得有机物E即为羧酸,D中含有醛基,E经取代、消去两步反应可得香豆素,符合条件的A的同分异构体为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的结构和性质,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力及烯烃、酚、酯性质的考查,注意把握有机物的官能团的性质和有机物的结构特点,为解答该题的关键,难度不大.

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