Question

13．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行不可行（填“可行”或“不可行”）．
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式．
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应
c．遇FeCl₃溶液呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{Ⅱ}^{一定条件}$乙
Y的结构简式，设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可与保护碳碳双键，防止被氧化mol H₂发生加成反应．
（4）写出乙与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）①根据甲、乙的结构简式可知，其中含有的碳碳双键、羟基、醛基等都能使高锰酸钾溶液褪色；
②a．苯环上有两个不同的取代基，说明苯环上含有两个取代基且取代基不同；b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色说明含有酚羟基，据此写出其结构简式；
（2）甲和氯化氢发生加成反应生成，中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y，Y的结构简式为：，Y发生消去反应生成乙，这样可以保护甲中的碳碳双键；
（3）能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基和碳碳双键，据此确定氢气的物质的量；
（4）乙被新制氢氧化铜氧化生成C₆H₅CH=CHCOOH，据此写出反应方程式；

解答 解：（1）①根据甲、乙的结构简式可知，其中含有的碳碳双键、羟基、醛基等都能使高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，故答案为：不可行；
②a．苯环上有两个不同的取代基，说明苯环上含有两个取代基且取代基不同；b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色说明含有酚羟基，则其同分异构体有：、等，
故答案为：；
（2）甲和氯化氢发生加成反应生成，中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y，Y的结构简式为：，Y发生消去反应生成乙，这样可以保护甲中的碳碳双键，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：；保护碳碳双键，防止被氧化；
（3）能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基和碳碳双键，所以1mol乙最多可与 5 mol H₂发生加成反应，故答案为：5；
（4）乙与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

点评 本题考查有机推断，注意能和氢气发生加成反应的不仅有醛基、碳碳双键，还有苯环，为易错点．