Question

（10分）分子式为C₈H₁₃O₂Cl的有机物A发生如图所示的变化：

请回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别为：                 、                    
（2）请写出下列物质的结构简式： B                      ；  C                     
（3）请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式：                               

Answer 1

(1)取代反应、消去反应
（2）B：CH₂=C(CH₃)COOH；C：CH₂ClCH(CH₃)CH₂OH
(3)HOOCCH(CH₃)COOH＋CH₂=C(CH₃)CH₂OHH₂O＋HOOCCH(CH₃)COOCH₂C(CH₃)=CH₂

考查有机合成。G能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化生成B，说明B含有羧基。这说明A属于酯类，在稀硫酸的作用下水解生成B和C，且二者含有的碳原子数是相同的，都是4个碳原子。C中含有羟基。根据有关反应条件可判断，C既能发生消去反应，又能发生水解反应，说明C中含有氯原子。所以F中含有碳碳不饱和键和羟基，E中含有2个羟基，最终被氧化生成二元酸H。由于H含有1个支链，所以H的结构简式为HOOCCH(CH₃)COOH，则E的结构简式为HOC H₂CH(CH₃)C H₂OH，C的结构简式是CH₂ClCH(CH₃)CH₂OH。所以F、G、B的结构简式分别是CH₂=C(CH₃)CH₂OH、CH₂=C(CH₃)CHO、CH₂=C(CH₃)COOH。因此A的结构简式就是CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH(CH₃) CH₂Cl，则D的结构简式为CH₂=C(CH₃)COONa。