Question

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

(1)、化合物Ⅰ的分子式为________，

1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O₂。

(2)、化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；

化合物Ⅲ(分子式为C₁₀H₁₁Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，

相应的化学方程式为_____                                 ____。

(3)、化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为__________。

(4)、由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，

Ⅴ的结构简式为__________，Ⅵ的结构简式为______________。

(5)、一定条件下， 与 

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为__________。

Answer 1

　(1)C₆H₁₀O₃   　     （1分）          7（2分）

(2)溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液（1分）

(3)

(4  )HOCH₂CHCHCH₂OH               OHCCHCHCHO

(5)

解析　(1)化合物Ⅰ的分子式为C₆H₁₀O₃，根据x＋－得，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O₂的物质的量为6＋－＝7 mol。

(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色，C₁₀H₁₁Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH₃。

(3)CHCHCHClCH₃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，其产物的结构简式为

CHCHCHCH₂

或CHCCHCH₃，除苯环外，符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。

(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为HOCH₂CHCHCH₂OH，Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。

(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息，应是CHOH提供羟基，BrC≡CH提供“炔氢”生成水，即生成CHC≡CBr。