Question

6．有机物A是一种重要的有机合成原料．以有机物A为原料合成G（医药中间体和材料中间体）的路线如图所示：

已知：
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
试回答下列问题：
（1）A→C的反应类型是取代反应．A→B的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热．G中所含官能团的名称是碳碳双键、羟基．
（2）C→D反应的化学方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）与F具有相同的碳骨架和相同的官能团种数的同分异构体数目共有8种（不含F）．
（4）写出一种满足下列条件的物质G的同分异构体的结构简式：C（CH₃）₃CH₂CHO．
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有3个峰；③含有甲基的数目最多．
（5）聚苯乙烯（PS）是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装、绝缘板、商业机器设备等许多领域中．写出以D和苯为主要原料制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 B与溴水反应生成C₂H₄Br₂，则B为CH₂=CH₂，C₂H₄Br₂为BrCH₂CH₂Br，E为BrMgCH₂CH₂MgBr，由F的分子式可知D为CH₃CHO，则C为CH₃CH₂OH，A为可以为CH₃CH₂Br等，F为CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，G为链状化合物，则F中1个羟基发生消去反应生成G，则G为CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃．
（5）苯与溴在溴化铁做催化剂条件下生成，与Mg/无水乙醚作用得到，再与乙醛反应、然后酸化生成，再发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到聚苯乙烯．

解答 解：B与溴水反应生成C₂H₄Br₂，则B为CH₂=CH₂，C₂H₄Br₂为BrCH₂CH₂Br，E为BrMgCH₂CH₂MgBr，由F的分子式可知D为CH₃CHO，则C为CH₃CH₂OH，A为可以为CH₃CH₂Br等，F为CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，G为链状化合物，则F中1个羟基发生消去反应生成G，则G为CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃．．
（1）A→C发生卤代烃水解生成乙醇，反应类型是取代反应，A→B发生卤代烃消去反应生成影响，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，G为G为CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃，所含官能团的名称是碳碳双键、羟基，
故答案为：取代反应；氢氧化钠醇溶液、加热；碳碳双键、羟基；
（2）C→D反应的化学方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）F为CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，与F具有相同的碳骨架和相同的官能团种数的同分异构，可以看着正己烷为2个-OH取代，利用定一移一法可知共有8种（不含F），注意2个羟基连接同一碳原子上不稳定，
故答案为：8；
（4）满足下列条件的物质G的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有3个峰；③含有甲基的数目最多，符合条件的同分异构体为：C（CH₃）₃CH₂CHO，
故答案为：C（CH₃）₃CH₂CHO；
（5）苯与溴在溴化铁做催化剂条件下生成，与Mg/无水乙醚作用得到，再与乙醛反应、然后酸化生成，再发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到聚苯乙烯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应信息与有机物分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．