Question

【题目】某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚

已知：

回答下列问题：

（1）写出A→B反应所需的试剂______________，A→B反应类型为______________________。

（2）对于柳胺酚，下列说法正确的是___________。

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 可发生水解反应

C. 不能发生硝化反应 D.可与溴发生取代反应

（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

____________________________________。

Answer 1

【答案】 浓硝酸/浓硫酸 取代反应（硝化反应） B、D 、、、（其中三种）

【解析】苯和氯气发生取代反应生成A，A为，F中不饱和度=（7×2+2-6）/2=5根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为；E为，D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为，C为，C和HCl反应生成D。

（1）A和浓硝酸发生取代反应生成B，A→B反应所需的试剂浓硝酸/浓硫酸，A→B反应类型为取代反应（硝化反应）；（2）A．柳胺酚中酚羟基、肽键水解生成的羧基能和NaOH反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应，故错误；B、含有肽键，所以可发生水解反应，故正确；C、柳胺酚中含有苯环，可以发生硝化反应，故错误；D、含有酚羟基，溴和苯环上酚羟基邻对位氢原子发生取代反应，故正确；故选BD。（3）B和NaOH水溶液发生取代反应生成C，B→C的化学方程式：。（4）化合物F的结构简式；（5）F（）的同分异构体同时符合下列条件：属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的3种同分异构体为：、、、（其中三种）．（6）在催化剂作用下，苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷，在光照条件下，苯乙烷发生取代反应生成，在加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯，在催化剂条件下，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所以其合成路线为：

。