Question

在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化．

①实验表明，丙酸分子中“﹣CH₂﹣”上的碳氢键因与“﹣COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2﹣溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．

②已知含有“”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：

（1）A的结构简式为　　；图中A所发生的反应类型是　； F中所含官能团的名称是　　．

（2）C→D的化学方程式为　　．

（3）D不可能发生的反应是　　（填字母代号）．

a．水解反应     b．消去反应     c．银镜反应     d．酯化反应

e．加成反应     f．还原反应     g．氧化反应

（4）F有多种同分异构体，其中含有﹣C≡C﹣能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有　　种，写出其中一种的结构简式　　．

Answer 1

考点： 有机物的推断；结构简式；同分异构现象和同分异构体；取代反应与加成反应． 

专题： 压轴题；有机物的化学性质及推断．

分析： 由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成，与酸反应生成，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成，与酸反应生成，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成，与酸反应生成，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成，与酸反应生成，

（1）由以上分析可知A为，与溴发生取代反应，F为，含有碳碳双键和羧基官能团，

故答案为：；取代反应；碳碳双键、羧基；

（2）C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，反应的方程式为，

故答案为：；

（3）D为，含有﹣CHO，可发生银镜反应、加成反应、氧化反应和还原反应，含有﹣COOH，可发生酯化反应，含有﹣OH，邻位碳原子上含有H，可发生消去反应，不能发生水解反应，

故答案为：a；

（4）F为，对应的同分异构体中其中含有﹣C≡C﹣能发生银镜反应且属于酯类的有机物应含有HCOO﹣官能团，有HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH等4种，

故答案为：4；HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH（任写一个）．

点评： 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据有机物的官能团的性质和转化可用正推法推断有机物的种类．