Question

有机化合物A在一定条件下有如图所示的转化关系，试分析判断：

（1）有C→H属于

 

反应，D→G属于

 

反应．（填写反应类型）
（2）写出A和F的结构简式：A

 

；F

 

（3）写出下列反应化学方程式．
  C→H：

 

  D→G：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C能和氢氧化钠反应，说明含羧基，能和钠，反应，1molC置换出1mol氢气，说明还含一个羟基，C和乙醇发生酯化反应生成酯，根据反应C+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

E+H₂O，可知C的相对分子质量为：132+18-46=104，C催化氧化成D，相对分子质量为118，则C变D为醇羟基被氧化成羧基，即D含两个羧基，118-45×2=28，

28

14

=2，故D除两个羧基外，还有两个CH₂，由于C到F形成无支链环状化合物，发生了分子内酯化，所以D的结构简式为：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，C的结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，F的结构简式为：，A和氢氧化钠反应生成B，B不含N原子，则A含铵根离子，A结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，据此分析．

解答： 解：C能和氢氧化钠反应，说明含羧基，能和钠，反应，1molC置换出1mol氢气，说明还含一个羟基，C和乙醇发生酯化反应生成酯，根据反应C+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

E+H₂O，可知C的相对分子质量为：132+18-46=104，C催化氧化成D，相对分子质量为118，则C变D为醇羟基被氧化成羧基，即D含两个羧基，118-45×2=28，

28

14

=2，故D除两个羧基外，还有两个CH₂，由于C到F形成无支链环状化合物，发生了分子内酯化，所以D的结构简式为：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，C的结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，F的结构简式为：，A和氢氧化钠反应生成B，B不含N原子，则A含铵根离子，A结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，
（1）C的结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，含羟基和羧基，形成高分子化合物H为缩聚反应，D的结构简式为：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，D和乙醇在浓硫酸催化条件下发生酯化反应，故答案为：缩聚反应；酯化反应；
（2）由以上推断可知，A结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，F的结构简式为：，
故答案为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄；；
（3）C的结构简式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，含羟基和羧基，形成高分子化合物H为缩聚反应，反应方程式为：nHOCH₂-CH₂-CH₂-COOH

催化剂

+（n-1）H₂O；D的结构简式为：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，和乙醇发生酯化反应生成酯G，反应方程式为：HOOC-CH₂-CH₂-COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOC-CH₂-CH₂-COOCH₂CH₃+2H₂O；
故答案为：nHOCH₂-CH₂-CH₂-COOH

催化剂

+（n-1）H₂O；HOOC-CH₂-CH₂-COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOC-CH₂-CH₂-COOCH₂CH₃+2H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，中等难度，推断时要注意从相对分子质量的变化来推断D的结构简式是解题突破口，注意酯化和氧化时相对分子质量的变化．