Question

托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下：

(1)C→D的反应类型为 。

(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、 和 (填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。

①能与Br2发生加成反应；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。

(4)实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2C=CH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为 。

(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。

合成路线流程图示例如下：

 

 

Answer 1

(1)取代反应　(2)硝基　羰基

(任写其中一种)

(4)

(5)

 

【解析】流程分析：对比每一种物质前后的结构可知，B→C为羟基被氧化成羰基，C→D为H原子取代了苯甲基，D→E为硝化反应，E→F为H原子取代了甲基。(1)属于取代反应。(2)—OH为羟基，为羰基，—NO2为硝基。(3)D中含有两个苯环，当两个苯环变成萘环时，则多出两个碳原子和一个不饱和键，水解后生成物中的氢有四种不同环境，则萘环上的氢要对称。(4)对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。(5)从流程图分析，E到F为—OCH3转化为—OH，则可以转化为。再由A与醛、叔丁基锂反应知，与CH3CH2CHO反应，转化为，再类比B→C，可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。