Question

14．M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构如图所示．
拟从芳香烃  出发来合成M，其合成路线如下：

（1）A到B、E到F转化的反应类型分别为取代反应、消去反应．
（2）D中含氧官能团的名称为醛基、羟基．
（3）B分子的结构简式为：．
（4）写出F到M转化的化学方程式：．
（5）D先与新制的氢氧化铜浊液反应，再经酸化后得到E．写出D与新制的氢氧化铜浊液反应的化学方程式．
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（6）D具有多种同分异构体，其中苯环上只有一个取代基团、与D含有相同官能团的同分异构体具有4种（包括D在内，不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 M的结构简式为，F和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成M，则F为；
和溴水发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，B被氧气氧化生成D，D被氧化生成E，根据E、F分子式知，E发生消去反应生成F，则E结构简式为，据此分析解答．

解答 解：M的结构简式为，F和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成M，则F为；
和溴水发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，B被氧气氧化生成D，D被氧化生成E，根据E、F分子式知，E发生消去反应生成F，则E结构简式为，
（1）通过以上分析知，A发生取代反应生成B、E发生消去反应生成F，所以反应类型分别是取代反应、消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（2）D为，其含氧官能团名称是羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（3）通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；
（4）F和甲醇发生酯化反应生成M，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）D为，D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成E，反应方程式为+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）D为，D具有多种同分异构体，其中苯环上只有一个取代基团、与D含有相同官能团，说明含有醇羟基和醛基，支链可能为-CH（OH）CH₂CHO、-CH₂CH（OH）CHO、-C（OH）（CH₃）CHO、-CH（CH₂OH）CHO，所以符合条件的有四种同分异构体，故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，为高考高频点，以M和异苯丙烯为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、分子式进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．