Question

4．可降解塑料PCL的结构可表示．其合成路线如图．

已知：

回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称是羟基．
（2）D的结构简式是．
（3）M的分子结构中无支链．M生成D的反应类型是酯化反应．
（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团．E的结构简式是．
（5）F生成G的化学方程式是HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓硫酸}$HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O．
（6）下列说法正确的是bc．
a．K没有顺反异构
b．M在一定条件下可发生聚合反应
c．PCL的结构中含有酯基
（7）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O．
（8）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一．用B做原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图（无机试剂任选）．$→_{△}^{浓硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH．
已知：
合成路线流程图示例：

Answer 1

分析 苯酚与氢气加成生成环己醇B，B为，环己醇在Cu作催化剂的条件下氧化生成环己酮，结合信息①环己酮与过氧乙酸反应生成D，D为，M的分子结构中无支链．则M为HOOC（CH₂）₅OH，M能够通过酯化反应，缩聚生成高分子化合物，E是D的同分异构体，具有相同的官能团，可知E为，E水解生成F，F为HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G为消去反应，结合信息②和G→H的反应条件可知，G为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，其碳碳双键上所连基团不同，存在顺反异构，据此分析．

解答 解：（1）苯酚与氢气加成生成环己醇，环己醇中含有羟基，故答案为：羟基；
（2）环己醇在Cu作催化剂的条件下氧化生成环己酮，结合信息①D为，故答案为：；
（3）则M为HOOC（CH₂）₅OH，D为，M通过酯化反应生成D，故答案为：酯化反应；
（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团，可知E为，故答案为：；
（5）F为HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G为消去反应，结合信息②和G→H的反应条件可知，G为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，F生成G的化学方程式是HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓硫酸}$
HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O，故答案为：HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓硫酸}$HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O；
（6）a、K为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，K中碳碳双键上所连原子团不同，存在顺反异构，故a错误；
b、M为HOOC（CH₂）₅OH，能够通过酯化反应的方式缩聚生成高分子化合物，故b正确；
c、PCL的结构可表示，各链节之间通过酯基相连，故c正确；
故答案为：bc；
（7）H为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，在NaOH溶液中发生中和反应和卤代烃的水解反应，化学方程式为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O，故答案为：HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O；
（8）苯酚与氢气加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，结合题给信息，用臭氧氧化生成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成己二酸，合成路线为：
$→_{△}^{浓硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，注意借鉴题给信息进行解答．