Question

12．丙烯可用于合成很多有机物．下图是由丙烯合成一种有机高分子材料W的流程图：

已知：R-CH═CH₂+H₂O $\stackrel{过氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH

（1）写出反应类型：反应①氧化反应，反应②缩聚反应．
（2）写出化学方程式：
B与新制氢氧化铜：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；
D+E→W：．
（3）某同学认为B→C中存在不合理之处，可能会导致C→D无法实现，请帮他补充理由．B中醛基会被过氧化物氧化成羧基，导致C→D无法实现．
（4）聚丙烯酸钠是尿不湿的主要材料，它由丙烯酸钠聚合而成．请设计以丙烯为原料制备丙烯酸钠的合成路线，无机试剂任选．
（合成路线常用表示方法为A $→_{反应条件}^{反应试剂}$ B …$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl发生水解反应生成A为CH₂=CHCH₂OH，A发生催化氧化生成B为CH₂=CHCHO，由信息可知B与水在过氧化物条件下反应生成C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯氧化生成E为，D与E发生缩聚反应得到高分子化合物W为．
（4）丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl与水在过氧化物条件下反应生成HOCH₂CH₂CH₂Cl，再发生催化氧化生成ClCH₂CH₂CHO，进一步氧化生成ClCH₂CH₂COOH，最后再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到CH₂=CH₂COONa．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl发生水解反应生成A为CH₂=CHCH₂OH，A发生催化氧化生成B为CH₂=CHCHO，由信息可知B与水在过氧化物条件下反应生成C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯氧化生成E为，D与E发生缩聚反应得到高分子化合物W为．
（1）反应①属于氧化反应，反应②属于缩聚反应，
故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（2）B为CH₂=CHCHO，与新制氢氧化铜反应方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O，
D+E→W的反应方程式为：，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；；
（3）某同学认为B→C中存在不合理之处，可能会导致C→D无法实现，可能的原因是：B中醛基会被过氧化物氧化成羧基，导致C→D无法实现，
故答案为：B中醛基会被过氧化物氧化成羧基，导致C→D无法实现；
（4）丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl与水在过氧化物条件下反应生成HOCH₂CH₂CH₂Cl，再发生催化氧化生成ClCH₂CH₂CHO，进一步氧化生成ClCH₂CH₂COOH，最后再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到CH₂=CH₂COONa，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分根据反应条件及给予的信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中注意利用题目中转化进行设计合成路线，较好的考查学生放学推理能力与知识迁移运用能力．