Question

14．以下是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物的流程图，图中圆括号内是适当的试剂，方括号内是适当的分离方法，方框内是有关物质的名称．

（1）a为饱和Na₂CO₃溶液，操作①②③分别为分液、蒸馏、蒸馏．
（2）写出下列物质的结构简式ACH₃COOCH₂CH₃； ECH₃CH₂OH；
（3）F与乙酸乙酯互为同分异构体，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则其结构有2种，其用核磁共振仪处理能得到三种峰的是（写结构简式）（CH₃）₂CHCOOH，其峰的面积之比6：1：1；
（4）从混有少量泥沙和食盐的苯甲酸固体中提取苯甲酸晶体，请写出简略的实验步骤：加热溶解、热过滤、冷却结晶．

Answer 1

分析 由分离流程可知，分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，以此来解答．

解答 解：（1）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入a为饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用①分液的方法．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取②蒸馏操作分离出乙醇，然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用试剂b浓硫酸反应得到乙酸，再③蒸馏得到乙酸，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；分液；蒸馏；蒸馏；
（2）由上述分析可知，A为CH₃COOCH₂CH₃，E为CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂OH；
无水碳酸钠粉末是一种良好的吸水剂，可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水，故答案为：除去乙酸乙酯中混有的少量水；
（3）F与乙酸乙酯互为同分异构体，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则F含-COOH，丙基有2种，则丁酸有2种，核磁共振仪处理能得到三种峰的是（CH₃）₂CHCOOH，其峰的面积之比为6：1：1，
故答案为：2；（CH₃）₂CHCOOH；6：1：1；
（4）苯甲酸的溶解度受温度影响大，室温下，苯甲酸的溶解度较小，温度升高，苯甲酸的溶解度增大，所以升温有利于提高苯甲酸的溶解度，在过滤时要趁热过滤除去泥沙，可以减少过滤时苯甲酸的损失，待过滤完则静置、缓慢冷却至室温，使苯甲酸以晶体形式析出．
故答案为：加热溶解、热过滤、冷却结晶．

点评 本题考查混合物分离提纯的实验设计，为高频考点，侧重于有机物知识的综合应用，为高频考点，把握混合物分离流程、分离方法及发生的反应等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度不大．