Question

5．乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下：

（1）乙酸苯甲酯的分子式为C₉H₁₀O₂，反应Ⅰ的反应类型为氧化反应．
（2）A的结构简式为CH₃CHO，B中含有的官能团的名称为羧基．
（3）反应Ⅲ的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（4）不能发生的化学反应是b（填序号）．
a．取代反应            b．消去反应            c．加成反应
（5）C属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为（写出一种即可）．
（6）反应Ⅳ的化学方程式为．

Answer 1

分析 由乙酸苯甲酯的结构可知，B为CH₃COOH、C为中的一种，乙醇催化氧化生成A为CH₃CHO，A进一步氧化生成B为CH₃COOH．甲苯光照下发生取代反应生成，氯甲苯发生水解反应生成C为，以此来解答．

解答 解：由乙酸苯甲酯的结构可知，B为CH₃COOH、C为中的一种，乙醇催化氧化生成A为CH₃CHO，A进一步氧化生成B为CH₃COOH．甲苯光照下发生取代反应生成，氯甲苯发生水解反应生成C为，
（1）乙酸苯甲酯的分子式为C₉H₁₀O₂，反应Ⅰ的反应类型为氧化反应，故答案为：C₉H₁₀O₂；氧化反应；
（2）A的结构简式为CH₃CHO，B中含有的官能团的名称为羧基，故答案为：CH₃CHO；羧基；
（3）反应Ⅲ的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
（4）中含有氯原子，可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，与-Cl相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故答案为：bd；
（5）C的结构简式为，C属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为（间、对位均可），故答案为：；
（5）反应Ⅳ为酯化反应，化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中有机反应、官能团的变化、同分异构体等为解答的关键，综合考查有机物的结构与性质，侧重分析与推断能力的考查，题目难度中等．