Question

9．塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工．塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂．截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波．常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J（C₁₉H₂₀O₄）是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成．

已知：Ⅰ．$\stackrel{R′OH}{→}$+
+RCl→+NaCl
Ⅱ．控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应
Ⅲ．F与浓溴水混合不产生白色沉淀．
请回答下列问题：
（1）E中官能团的名称为氯原子；F中官能团的电子式为．
（2）写出A+F→J的化学方程式：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）写出下列化学反应类型：反应①取代反应；反应④取代反应．
（4）写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：．
（5）C₄H₉OH的同分异构体中属于醇类的有4种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式：CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

Answer 1

分析 D为苯的同系物，D与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，结合E的分子式可推得F为：、E为、D为；根据图示反应①为：，是取代反应，则A的结构简式为；反应④为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，是取代反应；控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为；B与E（）发生取代反应生成J（），据此进行解答．

解答 解：D为苯的同系物，D与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，结合E的分子式可推得F为：、E为、D为；根据图示反应①为：，是取代反应，则A的结构简式为；反应④为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，是取代反应；控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为；B与E（）发生取代反应生成J（），
（1）根据分析可知，E为、E中的官能团为氯原子，F的结构简式为：，F中官能团为-OH，羟基的电子式为，
故答案为：氯原子；；
（2）A+F→J的化学方程式为+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）根据上面的分析可知，反应①为取代反应，反应④为取代反应，

故答案为：取代反应；取代反应；
（4）F为：，F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；

（5）C₄H₉OH的同分异构体中属于醇类的有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH，共4种，其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式为：CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案为：4；CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，试题涉及有机物的结构、性质、相互转化、官能团的电子式、方程式和同分异构体的书写及通式的含义等知识，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生的分析、理解能力．