Question

6．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成α-萜品醇G的路线之一如图：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
请回答下列问题：
（1）A的分子式为C₇H₁₀O₃；G所含官能团的名称是碳碳双键、羟基．
（2）C→D的反应类型为消去反应；该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为．
（3）E→F反应中加入试剂浓H₂SO₄的作用是催化剂和吸水剂；F中混有少量C₂H₅OH和E，最好用D（填字母）洗涤除去．
A．水B．氢氧化钠溶液C．浓硫酸D．饱和碳酸钠溶液
（4）B在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰． ②能发生银镜反应．

Answer 1

分析 由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，以此解答该题．

解答 解：（1）根据A的结构简可知B的分子式为C₇H₁₀O₃，G含有的官能团为碳碳双键、羟基，故答案为：C₇H₁₀O₃；碳碳双键、羟基；
（2）C为，C发生消去反应生成，该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为，
故答案为：消去反应；；
（3）E→F为酯化反应，反应中加入试剂浓H₂SO₄的作用是催化剂和吸水剂，F为，混有少量C₂H₅OH和，其中乙醇乙溶于水，可与碳酸钠溶液反应，则最好用碳酸钠除去，
故答案为：催化剂和吸水剂；D；
（4）化合物B含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．