Question

（17分）

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。 

（1）A的分子式是         。

（2）已知：

ⅰ. （R₁、R₂、R₃代表烃基）

ⅱ.

又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

请回答：

① 步骤Ⅰ的目的是         ；

② 若G为碳酸，则E的结构简式是     ；E的核磁共振氢谱中有    个吸收峰（填数字）；③ F→H的反应类型是      ；

④ F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式       ；

⑤ A的结构简式是       ；上述转化中B→D的化学方程式是           。

（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：

① N与FeCl₃反应，溶液呈紫色；

② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H₂在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；

③ 在通常情况下，1mol N能与含1mol Br₂的浓溴水发生取代反应；

④ N分子中苯环上的取代基上无支链。

请写出：N可能的结构简式         （写一种即可）。KmnO₄/H⁺

(4)请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①；合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₂－CH₂

Answer 1

（17分）

（1）C₁₀H₁₂O₂         （1分）

（2）①保护酚羟基   （1分） 

 ②HCOOH      （1分）  2          （1分）  

③缩聚反应       （1分）   

④   （2分）

⑤          （2分）

（2分）

（3）                                                                           

    

（其他合理结构也可）（2分）

(4)

（4分