Question

13．氢化阿托醛（）是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
$→_{光照}^{①Cl_{2}}$$→_{△}^{②NaOH/醇}$A$\stackrel{③HBr/H_{2}O_{2}}{→}$B$→_{△}^{④试剂X}$C$\stackrel{⑤氧化反应}{→}$氢化阿托醛
 已知：
HBr+CH₃-CH=CH₂
回答下列问题：
（1）氢化阿托醛所含官能团的名称为醛基．
（2）下列有关氢化阿托醛的说法正确的是BC．
A．分子式为C₉H₁₂O
B．与新制Cu（OH）₂悬浊液加热生成砖红色沉淀
C．能发生加成、取代、氧化反应
D．1mol氢化阿托醛最多可与3mol H₂反应
（3）写出反应③的化学方程式：．
（4）④中所用试剂X为氢氧化钠水溶液，④的反应类型是取代反应．
（5）氢化阿托醛具有多种同分异构体，写出符合下列特征的同分异构体的结构简式：（其中任一种）．（写出一种即可）．
①苯环上有两个取代基    
②苯环上的一溴代物只有两种
③其水溶液遇FeCl₃溶液呈特征颜色    
④能发生加聚反应．

Answer 1

分析 与氯气发生取代反应生成，反应②为消去反应，生成A为，反应③为与HBr发生加成反应生成B为，由氢化阿托醛结构，可知D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应，据此解答．

解答 解：与氯气发生取代反应生成，反应②为消去反应，生成A为，反应③为与HBr发生加成反应生成B为，由氢化阿托醛结构，可知D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应．
（1）氢化阿托醛所含官能团的名称为：醛基，故答案为：醛基；
（2）氢化阿托醛的结构简式为，
A．分子式为C₉H₁₀O，故错误；
B．含有醛基，能与新制Cu（OH）₂悬浊液加热生成砖红色沉淀，故正确；
C．含有苯环，可以发生取代反应、加成反应，含有醛基，可以发生加成反应与氧化反应，故正确；
D．苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1mol氢化阿托醛最多可与4mol H₂反应，故错误，
故选：BC；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）根据上面分析可知，④中所用试剂X为氢氧化钠水溶液，④的反应类型是取代反应，
故答案为：氢氧化钠水溶液；取代反应；
（5）氢化阿托醛具有多种同分异构体，符合下列特征的同分异构体：
①苯环上有两个取代基；②苯环上的一溴代物只有两种，可以是两个不同的取代基处于对位；③其水溶液遇FeCl₃溶液呈特征颜色，含有酚羟基；④能发生加聚反应，侧链中含有碳碳双键，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：（其中任一种）．

点评 本题考查有机物的合成与推断，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．