Question

11．图1是以芳香烃A为原料合成有机高分子化合物甲和乙的路线图．

已知：
①图2是A通过检测所得的质谱图；
②A分子中有5种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1：2：2：2：3；
③A的分子结构中苯环上只有一个取代基；
请根据信息，回答下列问题：
（1）A的化学式为C₉H₁₀；
（2）C中所含官能团的名称是羟基；
（3）反应④的反应类型为消去；
（4）甲的结构简式为；
（5）写出有关反应的化学方程式：
③的反应方程式，
⑥的反应方程式；
（6）含有苯环、与F具体相同官能团的F的同分异构体有4种（不考虑立体异构、不含F），其中核磁共振氢谱为5组峰，面积比为2：2：2：1：1的为（写结构简式）．

Answer 1

分析 通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；则A物质只能为：，A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，B为，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质：C，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E，
而E物质在浓硫酸条件下，可脱去羟基，生成物质F为，物质F在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：G为2-苯基丙烯酸甲酯；物质G可发生加聚反应生成物质乙：；
化合物E含羧基和羟基，发生缩聚反应生成甲为，据此分析解答．

解答 解：通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；则A物质只能为：，A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，B为，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质：C，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E，
而E物质在浓硫酸条件下，可脱去羟基，生成物质F为，物质F在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：G为2-苯基丙烯酸甲酯；物质G可发生加聚反应生成物质乙：；
化合物E含羧基和羟基，发生缩聚反应生成甲为，
（1）A的化学式为C₉H₁₀，故答案为：C₉H₁₀；
（2）C为，C中所含官能团的名称是羟基，故答案为：羟基；
（3）反应④的反应类型为消去反应，故答案为：消去；
（4）甲为，故答案为：；
（5）③的反应方程式为，
⑥的反应方程式为；
故答案为：；；
（6）F为，含有苯环、与F具体相同官能团的F的同分异构体，如果存在-CH=CH₂和-COOH，有邻间对三种结构，如果存在-CH=CHCOOH，有一种结构，所以符合条件的有4种；
其中核磁共振氢谱为5组峰，面积比为2：2：2：1：1的为，故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构是解本题关键，再结合反应条件进行推断，难点是（6）题同分异构体种类判断，题目难度不大．