Question

19．丰富多彩的现代生活离不开香料，香豆素是一种重要的有机香料．实验室合成香豆素的路径如下：

（1）香豆素的分子式为C₉H₆O₂，（Ⅳ）中含氧官能团的名称羟基、羧基．
（2）（Ⅰ）与H₂反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为．
（3）反应①、②的反应类型依次是加成反应、消去反应．
（4）反应④的化学方程式是．
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应．则Ⅴ的结构简式为或（任写一种）．
（6）一定条件下，与CH₃CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应，则生成有机物的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据香豆素结构简式判断其分子式，根据Ⅳ的结构简式判断官能团；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH；
（3）根据官能团的转化判断反应类型；
（4）反应④为酯化反应，根据酯化反应原理写出该反应的化学方程式；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，能够发生酯化反应，分子中含有羧基或羟基，据此写出满足条件的有机物的结构简式；
（6）反应①、②分别为加成反应和消去反应，生成C=C．

解答 解：（1）根据香豆素的结构简式可知，其分子中含有9个C、6个H、2个O，则分子式为：C₉H₆O₂，根据Ⅳ的结构简式可知，其中含氧官能团为羟基、羧基，
故答案为：C₉H₆O₂；羟基、羧基；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为，故答案为：；
（3）由官能团的变化可知，反应①为加成反应，反应②为消去反应，故答案为：加成反应、消去反应；
（4）反应④为分子之间的酯化反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，能够发生酯化反应，分子中含有羧基或羟基，对应的醛基可为-CHO、-CH₂CHO，另一取代基可为-CH₂COOH、-COOH等，则对应的同分异构体为：或，
故答案为：或；
（6）与CH₃CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成，
故答案为：．

点评 本题考查以有机物的合成考查结构与性质，题目难度中等，本题侧重于有机物的官能团的性质、转化的考查，注意根据官能团的转化判断反应类型，易错点为（5），注意有机物同分异构体的判断．