Question

8．下列有机物中，同分异构体数目（不考虑立体异构）最少的是（　　）

• A． C₄H₈O₂
• B． C₃H₆Cl₂
• C． C₅H₁₀
• D． C₈H₁₀

Answer 1

分析 A．C₄H₈O₂可能是羧酸，也可能是酯或羟基醛或醚醛等，C₄H₈O₂属于羧酸时，可以根据羧基位置异构可以得到丁酸的同分异构体；C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，羧酸和酯都属于同分异构体，根据酸、酯的种类来确定；
B．C₃H₆Cl₂ 可以看做丙烷分子中氢原子被两个氯原子取代得到，据此分析判断；
C．分子式为C₅H₁₀的烯烃，说明含有1个C=C双键，根据碳链缩短法书写同分异构体，①先写烷烃同分异构体（烷烃碳骨架）②主链从长到短、支链由整到散、位置由心到边③“C=C”位置移动，环烷烃有4种；
D．分子式为C₈H₁₀的结构可能为芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，也可能为链状结构，据此解答．

解答 解：A．C₄H₈O₂可能是羧酸，也可能是酯或羟基醛或醚醛，C₄H₈O₂属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，有2种同分异构体；
C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，
若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，
若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，
属于酯类的同分异构体共有4种；
所以C₄H₈O₂共有6种结构，羟基醛含5种，醚醛有3种，共计14种；
B．C₃H₆Cl₂ 可以看做丙烷分子中氢原子被两个氯原子取代得到，丙烷CH₃CH₂CH₃，二氯取代产物CHCl₂CH₂CH₃，CH₃CCl₂CH₃，CH₂ClCHClCH₃，CH₂ClCH₂CH₂Cl，
存在4在同分异构体；
C．戊烷的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，相应烯烃有CH₂═CH-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-CH═CH-CH₂-CH₃，即有2种异构；
若为，相应烯烃有：CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂，即有3种异构；
若为，没有相应烯烃，所以分子式为C₅H₁₀的烯烃的结构有5种，环烷烃有4种，共9种同分异构体；
D．分子式为C₈H₁₀的若为芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃，有1种；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对3种，共有4种结构，链烃存在多种同分异构体；
分析可知B选项存在同分异构体最少，故选B．

点评 本题考查同分异构体的种类，根据官能团异构和位置异构和碳链异构来综合分析同分异构体的种数，题目难度中等，但要注意按照一定的顺序书写同分异构体．