Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]
某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物M（ ）：

已知：①相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍；
② ；
③ 。
请回答下列问题：
（1）对于化合物M，下列说法正确的是（填序号）。
a．可与浓盐酸形成盐 b．不能与氢气发生加成反应
c．可发生水解反应 d．属于两性化合物
（2）A的结构简式为 ， D的名称是。
（3）合成路线中属于氧化反应的有（填序号），E分子中官能团名称为。
（4）写出C＋F→G的化学反应方程式。
（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，符合下列条件的H的同分异构体的数目有种。
①属于芳香族化合物；②含有－NH2；③能与NaHCO3溶液反应放出气体。
其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2的有机物结构简式为_。
（6）已知反应②的原子利用率是100%，通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】
（1）ac
（2）；甲苯
（3）①④；硝基
（4） + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O
（5）17；
（6）

CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】解：根据M的结构简式和已知信息③可知G的结构简式为 。C和F在浓硫酸的作用下反应生成G，则二者的结构简式应该是 、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根据A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化为环氧乙烷，即A的结构简式为 。A与HN(CH2CH3)2反应生成C，所以B、C的结构简式分别为HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ，
， 则F的的结构简式为 。相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍，即D的相对分子质量是92，D是苯的同系物，则D是甲苯，E被酸性高锰酸钾氧化生成F，
所以E的结构简式为 ，即反应③是甲苯的硝化反应。（1）a、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，a正确;b、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，b错误;c、分子中含有酯基，可发生水解反应，c正确;
d、分子中只合有碱性官能团一氨基，但不含有呈酸性的官能团，因此不是两性化合物，d错误，所以答案是:ac；（2）根据以上分析可知A的结构简式为 ，D的名称是甲苯。（3）根据以上分析可知合成路线中属于氧化反应的有①④，E分子中官能团名称为硝基。（4）根据以上分析可知C+F→G的化学反应方程式为 + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O。（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，则H的分子式为C8H9NO2。H的同分异构体中属于芳香族化合物，说明合有苯环。合有-NH2 ， 能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明还含有羧基。如果苯环上含有一个取代基，则应该是x城
;如果合有二个取代基，则应该是 ；如果含有两个取代基则应该是-NH2和-CH2COOH或-COOH或-CH2NH2,均有邻间对三种，如果合有三个取代基，则应该是氨基、甲基和羧基，其在苯环上的位置有10种，共计是17种，其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为1:1:1:2:2:2的有机物结构简式为 。（6）由以上分析可知B应为 HN(CH2CH3)2 ， 可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Cl，相关反应的化学反应方程式分别为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl 、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
【考点精析】认真审题，首先需要了解有机物的结构和性质(有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解)．