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4.以下四种有机物的分子式皆为C4H10O:
(1)其中能被氧化成含有相同碳原子数的醛的是(填序号,下同)②③;
(2)能发生消去反应生成两种产物的是①;
(3)能被氧化成酮的是;该催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 $→_{△}^{Cu}$ 2CH3COCH2CH3+2H2O.

分析 (1)与-OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛,与-OH相连C上只有1个H可催化氧化生成酮,与-OH相连C上没有H能不能发生催化氧化反应,以此来解答;
(2)连接卤原子或羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子的卤代烃或醇能发生消去反应,如果醇有两种β-H,消去产物只有两种;
(3)只含有一个α-H的醇被氧化成酮;所以能被氧化成酮的醇是;反应的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH2CH3+O2$→_{△}^{Cu}$ 2CH3COCH2CH3+2H2O.

解答 解:(1)①中与-OH相连C上只有1个H可催化氧化生成酮,故不选;
中与-OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛,故选;
中与-OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛,故选;
中与-OH相连C上没有H能不能发生催化氧化反应,故不选;
故答案为:②③;
(2)有两种β-H,只有一种β-H,所以消去产物有两种的是①,故答案为:①;
(3)只含有一个α-H的醇被氧化成酮;所以能被氧化成酮的醇是;反应的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 $→_{△}^{Cu}$ 2CH3COCH2CH3+2H2O,故答案为:;2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 $→_{△}^{Cu}$ 2CH3COCH2CH3+2H2O.

点评 本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意醇的结构及应用,题目难度不大.

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