Question

 一、早在十六世纪，人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826年Wöhler揭示了其活性成分是可卡因（一种毒品）A（C17H21NO4）。它虽然是很有效的局部麻醉药，但毒性大，易成瘾。A用氢氧化钠水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子碱B（C9H15NO3）。B用三氧化铬氧化得C（C9H13NO3），C加热生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一种气体。D在活性镍催化下氢化得到醇E（ 或表示为）

 二、后来有人通过Mannich反应，以CH3NH2、3-氧代戊二酸与F为反应物，一步反应就合成了D.

提示：(1) b-酮酸在加热时可以脱羧（CO₂）生成酮，例如：

  (2) Mannich反应是含有a活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，该反应可以简单地看作a活泼氢被反应过程中生成的胺烃基取代，例如：

 

 

 

 

                                                            

回答下列问题:

1、写出A、B、C、D的结构简式。

2、写出F的结构式。

Answer 1

（2分）（2分）

  （2分）        （2分）

       （2分）

注：

(1)  A→D的结构写成平面结构，只要对，都给2分。

(2) 结构式中, 碳架标氢时, 氢的数目不对, 每处扣0.5分；都不标氢不扣分。