Question

4．由乙烯合成有机物F（二乙酸乙二酯），采用下列如图合成路线：

（1）已知有机物CH₃COO-COOCH₃的名称为乙二酸二甲酯，请写出F的结构简式
（2）在上述反应中属于取代反应的有②⑤（填序号）．
（3）A、D、E、F中能直接引入C中官能团的物质有ADF（填字母），其反应⑤的化学方程式为．

Answer 1

分析 由合成路线图可知：C与E反应生成为二乙酸乙二酯，则C、E分别为乙酸、乙二醇中的一种，乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成E为CH₃COOH，则C为HOCH₂CH₂OH，A可以与溴水发生加成反应生成B，B再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生生成反应生成乙二醇，据此解答．

解答 解：（1）乙二酸二甲酯是由乙酸、乙二醇通过酯化反应生成，其结构简式为：，故答案为：；
（2）①乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，属于加成反应；
②1，2-二溴乙烷在碱性环境下水解生成乙二醇，属于取代反应；
③乙烯发生氧化反应生成乙醛，属于氧化反应；
④乙醛氧化生成乙酸，属于氧化反应；
⑤乙酸、乙二醇发生酯化反应生成二乙酸乙二酯，属于取代反应；
故答案为：②⑤；
（3）乙烯与水加成生成乙醇，能够引入醇羟基；
乙醛与氢气加成生成乙醇，能够引入醇羟基；
二乙酸乙二酯水解生成乙二醇，能够引入醇羟基；反应方程式为：，

故答案为：ADF；．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、官能团的性质等，熟悉常见有机物的性质及反应类型是解题关键，注意找准解题突破口．