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18.药物贝诺酯可用于缓解普通感冒引起的发热和疼痛,其结构简式如图所示:

合成贝诺酯的过程为:

请回答下列问题:
(1)贝诺酯的分子式为C17H15O5N.
(2)反应①的条件是铁粉(或氯化铁);物质B含有的含氧官能团名称是羧基;反应②的类型取代反应.
(3)已知子酸酐是2分子乙酸脱去1分子水的产物,写出M的结构简式CH3COOH.
(4)等量的水杨酸分别与足量Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,消耗Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比是2:1.
(5)阿司匹林晶体中残留少量的水杨酸,可用FeCl3溶液(填试剂名称)检验.
实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异,用结晶法提纯阿司匹林,请完成以下实验操作步骤:
①用少量热的乙酸乙酯溶解晶体.
②冷却结晶(填操作名称)
③经过滤洗涤得到纯净的阿司匹林晶体.
(6)写出反应③的化学方程式:

分析 根据题中各物转化关系,根据水杨酸的结构可知,甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代,生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生碱性水解得C为,C酸化得水杨酸,水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M,则M为CH3COOH,阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯,据此答题.

解答 解:根据题中各物转化关系,根据水杨酸的结构可知,甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代,生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生碱性水解得C为,C酸化得水杨酸,水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M,则M为CH3COOH,阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯,
(1)根据贝诺酯的结构简式可知其分子式为C17H15O5N,故答案为:C17H15O5N;
(2)反应①是甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代,所以反应条件为铁粉(或氯化铁),B为,B含有的含氧官能团名称是羧基,反应②的类型取代反应,
故答案为:铁粉(或氯化铁);羧基;取代反应; 
(3)根据上面的分析可知,M的结构简式为CH3COOH,故答案为:CH3COOH; 
(4)水杨酸中的酚羟基能民碳酸钠反应但不能与碳酸氢钠反应,所以等量的水杨酸分别与足量Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,消耗Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比是2:1,
故答案为:2:1; 
(5)水杨酸中有酚羟基,能与氯化铁溶液显色,而阿司匹林中没有,所以阿司匹林晶体中残留少量的水杨酸,可用FeCl3溶液检验,实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异,用结晶法提纯阿司匹林,①用少量热的乙酸乙酯溶解晶体,②冷却结晶,③经过滤洗涤得到纯净的阿司匹林晶体,
故答案为:FeCl3溶液;冷却结晶;
(6)反应③的化学方程式为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据阿司匹林与水杨酸的结构推断是解题的关键,需要学生根据转化关系判断,题目难度中等,注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查.

练习册系列答案
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8.下列图示与叙述正确的是(  )
A.
表示用0.1000mol/L的NaOH溶液滴定20.00ml,0.1000mol/L的醋酸溶液得到的滴定曲线
B.
表示压强对可逆反应2A (g)+B (g)?3C (g)+D (s)的影响且甲的比乙的压强大
C.
表示可逆反应Fe3+(aq)+SCN-(aq)?Fe(SCN)2+(aq)平衡时,物质的量浓度[Fe(SCN)2+]与温度T的关系,反应处于D点时,一定有V(正)>V(逆)
D.
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B.常温下,pH=4时,Fe3+已除尽
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C.反应处于化学平衡状态时,甲、乙两池中离子浓度不再变化
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C.X中不能确定的离子是 A13+、Fe3+、Na+、K+和C1-
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A.
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B.
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C.
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D.
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