Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）

⑴苯酚的俗名是______________。B的官能团名称_____________。
⑵已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。
B与C反应的化学方程式是                                                  。
⑶生成N的反应方程式                                            。
⑷以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122，其中氧元素的质
量分数为26.23%，E完全燃烧只生成CO₂和H₂O。则E的分子式是              。
⑸ 已知E具有如下结构特征：
①属于芳香族化合物，不能发生水解反应，但能产生银镜现象；
② E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子。
E的结构简式是_____________________________。
⑹物质F如图，则符合下列条件F的同分异构体有__  ___ 种。

①能发生银镜反应 ②能与NaHCO₃溶液反应
③分子中有苯环，无   结构 。

Answer 1

（15分）（1） 石炭酸（1分）  羟基、羧基 （2分）
（2）（3分）(3)(3分)
（4）C₇H₆O₂（2分）
(5)  （2分）
(6) 13 （2分）

试题分析：（1）苯酚的俗名是石炭酸；B中含有酚羟基、羧基；
（2）C的分子式为C₅H₁₂O， C能与金属Na反应，则C是戊醇，C的一氯代物有2种，则该醇为新戊醇，与B反应生成酯，化学方程式为；
（3）由N的结构简式可判断D的结构简式，D与甲酸二甲酯发生缩聚反应生成N，化学方程式为

（4）E的相对分子质量为122，其中氧元素的质量分数为26.23%，则E中O原子的个数为2，利用“商余法”计算C、H的原子个数分别为7、6，所以E的分子式为C₇H₆O₂；
（5）由已知得E中有苯环，不存在酯基，存在醛基，则另一个O原子只能是酚羟基，有4种氢原子，醛基、酚羟基上有2种氢原子，所以苯环上有2种氢原子，因此醛基与酚羟基是对位位置，则E的结构简式为；
（6）根据题目要求F的同分异构体中存在羧基、醛基、和酚羟基或存在羧基、-O-CHO；三个不同取代基的同分异构体的书写可以先固定2个取代基有邻、间、对三种结构，然后判断每种结构中的氢原子的种数即为同分异构体的种数，前者有10种结构，后者有3种结构（邻、间、对），则F的同分异构体共有13种。