Question

对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．
（1）写出PX的结构简式

 

．
（2）PX可能发生的反应有

 

、

 

（填两种反应类型）．
（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体．

①B的苯环上存在两种不同化学环境的氢原子，C分子中有一个碳原子分别连接一个乙基和一个正丁基，B的结构简式是

 

；
②D分子中的官能团是

 

（填名称）；
（4）写出E与HBr在一定条件下发生反应的化学方程式（主要产物为分子中含烃基较多的物质）：

 

；
（5）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物      
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
c．能与碳酸氢钠溶液反应
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX为．
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO；
（4）E为CH₂=C（CH₃）₂，E与HBr在一定条件下发生加成反应；
（5）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为．

解答： 解：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX的结构简式为：，
故答案为：；
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，
故答案为：加成反应；取代反应等；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为，
①由上述分析可知，B 的结构简式是，
故答案为：；
②D为（CH₃）₂CHCHO，分子中所含的官能团是醛基，
故答案为：醛基；
（4）E为CH₂=C（CH₃）₂，E与HBr在一定条件下发生加成反应，反应方程式为CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₂CBrCH₃，
故答案为：CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₂CBrCH₃；
（5）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机物结构与性质、同分异构体等，注意根据A、B结构特点与发生的反应推断二者结构，再根据C发生的系列反应及有机物性质推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力，题目难度中等．