Question

5．W（C₉H₁₀O）是一种香料，可按下列路线合成．
C₈H₈$→_{H_{2}O_{2}}^{HCl}$A→B$→_{△}^{O_{2}，Cu}$C$→_{稀碱}^{HCHO}$D$\stackrel{△}{→}$E$→_{催化剂}^{H_{2}}$F$→_{△}^{O_{2}，Cu}$W
且已知：

（1）C₈H₈发生聚合反应的化学方程式为
（2）A→B的反应条件为氢氧化钠水溶液；B→C的化学方程式为
（3）D中含有的官能团有羟基、醛基；由E→F的反应类型为加成反应
（4）香料W的结构简式为．W有多种同分异构体，其中：①分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种；②其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色．则其可能的结构简式为（写两种）：、
（5）依据题中信息，完成以（CH₃）₂C=CH₂和  为原料制取液晶材料的中间体    的合成路线图．
合成路线图示例如下：CH₂CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根据各物质的转化关系，结合题中的信息可知，C₈H₈与氯化氢发生加成反应生成A，B发生氧化反应生成C应为醛，据此可推断C₈H₈为C₆H₅CH=CH₂，A为C₆H₅CH₂CH₂Cl，A发生碱性水解得B为C₆H₅CH₂CH₂OH，B发生氧化反应得C为C₆H₅CH₂CHO，C与甲醛发生信息中的加成反应生成D为C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D发生消去反应得E为C₆H₅C（CHO）=CH₂，E与氢气加成得F为C₆H₅C（CH₃）CH₂OH，F发生氧化反应得W为，以（CH₃）₂C=CH₂和  为原料制取  ，可以将（CH₃）₂C=CH₂与溴化氢在双氧水的条件下发生加成反应生成（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br碱性水解得（CH₃）₂CHCH₂OH，将（CH₃）₂CHCH₂OH经过两步氧化得（CH₃）₂CHCOOH，再用（CH₃）₂CHCOOH与发生酯化反应即可得产品，据此答题．

解答 解：根据各物质的转化关系，结合题中的信息可知，C₈H₈与氯化氢发生加成反应生成A，B发生氧化反应生成C应为醛，据此可推断C₈H₈为C₆H₅CH=CH₂，A为C₆H₅CH₂CH₂Cl，A发生碱性水解得B为C₆H₅CH₂CH₂OH，B发生氧化反应得C为C₆H₅CH₂CHO，C与甲醛发生信息中的加成反应生成D为C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D发生消去反应得E为C₆H₅C（CHO）=CH₂，E与氢气加成得F为C₆H₅C（CH₃）CH₂OH，F发生氧化反应得W为，
（1）C₈H₈为C₆H₅CH=CH₂，C₈H₈发生聚合反应的化学方程式为，
故答案为：；
（2）A→B的反应为卤代烃的碱性水解，反应条件为氢氧化钠水溶液；B→C的化学方程式为，
故答案为：氢氧化钠水溶液；；
（3）D为C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D中含有的官能团有 羟基、醛基，由上面的分析可知，由E→F的反应类型为加成反应，
故答案为：羟基、醛基；加成反应；
（4）W为，W有多种同分异构体，根据条件：①分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，说明苯环上基团分布比较对称，②其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明有酚羟基，则符合条件的可能的结构简式为、，
故答案为：；、；
（5）以（CH₃）₂C=CH₂和  为原料制取  ，可以将（CH₃）₂C=CH₂与溴化氢在双氧水的条件下发生加成反应生成（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br碱性水解得（CH₃）₂CHCH₂OH，将（CH₃）₂CHCH₂OH经过两步氧化得（CH₃）₂CHCOOH，再用（CH₃）₂CHCOOH与发生酯化反应即可得产品，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确物质的结构及反应条件来推断物质是解答的关键，注意合成图中官能团的变化来解答，题目难度中等．