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(2013?朝阳区一模)吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如图:

已知:
Ⅰ.连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水
Ⅱ.两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水
Ⅲ.
请回答:
(1)D中的官能团是
醛基
醛基

(2)D→E的化学方程式是

(3)F→PAA的化学方程式是

(4)①X的结构简式是
ClCH2CHO
ClCH2CHO

②Y→W所需要的反应条件是
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热

(5)B为中学常见有机物,甲与FeCl3溶液发生显色反应,丙中的两个取代基互为邻位.
①甲→乙的化学方程式是

②关于丙的说法正确的是
ac
ac

a.能与银氨溶液发生银镜反应
b.与有机物B互为同系物
c.不存在芳香醇类的同分异构体
(6)丁的核磁共振氢谱只有一种峰,在酸性条件下能水解,水解产物能与NaHCO3反应产生CO2.己的结构简式是
分析:由接枝PAA的结构可知,PAA的结构简式为,W为HOCH2CH2OH;
甲醇催化氧化生成D为HCHO,D发生信息Ⅲ反应生成E,故E为CH2=CHCHO,E与银氨溶液反应、酸化生成F,F为CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA;
结构W的结构可知,乙醛与氯气发生取代反应生成X,X为ClCH2CHO,X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH,Y水解生成W(HOCH2CH2OH);
乙醛发生催化氧化生成戊,为CH3COOH,丁的核磁共振氢谱只有一种峰,在酸性条件下能水解,水解产物能与NaHCO3反应产生CO2,结构反应信息Ⅱ可知,CH3COOH脱水生成丁为O=C(OCH2CH32
由(5)中可知,B为中学常见有机物,甲与FeCl3溶液发生显色反应,故甲中含有酚羟基,结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息Ⅰ、Ⅲ可知,丙的结构为,己的结构为,故乙为,甲为,B为苯酚,据此解答.
解答:解:由接枝PAA的结构可知,PAA的结构简式为,W为HOCH2CH2OH;
甲醇催化氧化生成D为HCHO,D发生信息Ⅲ反应生成E,故E为CH2=CHCHO,E与银氨溶液反应、酸化生成F,F为CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA;
结构W的结构可知,乙醛与氯气发生取代反应生成X,X为ClCH2CHO,X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH,Y水解生成W(HOCH2CH2OH);
乙醛发生催化氧化生成戊,为CH3COOH,丁的核磁共振氢谱只有一种峰,在酸性条件下能水解,水解产物能与NaHCO3反应产生CO2,结构反应信息Ⅱ可知,CH3COOH脱水生成丁为O=C(OCH2CH32
由(5)中可知,B为中学常见有机物,甲与FeCl3溶液发生显色反应,故甲中含有酚羟基,结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息Ⅰ、Ⅲ可知,丙的结构为,己的结构为,故乙为,甲为,B为苯酚,
(1)由上述分析可知,D为HCHO,含有醛基,故答案为:醛基;
(2)D→E是甲醛与乙醛发生信息Ⅲ反应生成CH2=CHCHO,反应方程式为:
故答案为:
(3)F为CH2=CHCOOH,发生加聚反应生成PAA,反应方程式为:
故答案为:
(4)①由上述分析可知,X为ClCH2CHO,故答案为:ClCH2CHO;
②Y→W是ClCH2CH2OH在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH,
故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;
(5)①甲→乙是与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,反应方程式为:
,故答案为:
②丙是,含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,与有机物B(苯酚),含有官能团不完全相同,二者不是同系物,芳香醇类中含有苯环,羟基连接苯环侧链的脂肪烃基上,结合丙的结构可知,苯环侧链不可能可以存在羟基连接苯环侧链的脂肪烃基上的结构,故丙不存在芳香醇类的同分异构体,故ac正确,b错误,
故答案为:ac;
(6)由上述分析可知,己的结构简式是,故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的反应信息进行利用,甲醇转化为甲的反应,是难点,中学不涉及,需要学生根据信息、结合丙、丁、己的结构结构推断推断丙,再进行逆推判断,对学生的逻辑推理有较高的要求.
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