Question

【题目】某研究小组按下列路线合成药物奥沙拉秦：

奥沙拉秦

己知：（1）物质G是由物质B转化为物质C的一种中间产物

（2）R-NO2 R-NH2

（3）

请回答：

（1）化合物A的结构简式_________________________。

（2）下列说法正确的是___________。

A.化合物A→B的反应是取代反应

B.化合物E既可以与HCl，可以与NaOH溶液反应

C.化合物F遇到FeCl3能发生显色反应

D.奥沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2

（3）设计由化合物B生成化合物C的合成路线（用流程图表示，试剂任选）______________。

（4）写出C→D的化学方程式_____________________________________。

（5）化合物C可能的同分异构体的结构简式________________，须同时符合：

①1H-NMR谱表明分子中有3 种氢原子；

②IR谱显示含有苯环，N原子不与苯环直接相连接，乙酰基(CH3CO-)；

③遇到FeCl3显色。

Answer 1

【答案】 BCD 、、、

【解析】根据A的化学式可知，A为苯酚()，根据已知条件(2)可知，D中的硝基被还原生成氨基，因此E的化学式为C9H11NSO5，根据已知条件(3)可知，C中的酚羟基中的氢原子被CH3SO2-取代，因此C中含有硝基、酚羟基根据A与C的化学式的区别，A与二氧化碳发生加成反应生成了羧基，结合奥沙拉秦()的结构可知，B为；根据C 的化学式，C为，则D为，E为，F为。

(1)根据上述分析，化合物A为，故答案为：；

(2)A.根据上述分析，化合物A→B的反应是加成反应，故A错误；B.化合物E()中含有氨基，可以与HCl反应，含有酯基可以与NaOH溶液反应，故B正确；C.化合物F()中含有酚羟基，遇到FeCl3能发生显色反应，故C正确；D.根据奥沙拉秦的结构简式()可知的分子式是C14H8N2O6Na2，故D正确；故选BCD；

(3)由化合物B生成化合物C，可以有B首先与甲醇反应生成酯基，然后进行苯环上的硝化反应，故答案为：；

(4)根据已知条件(3)可知，C中的酚羟基中的氢原子被CH3SO2-取代生成D，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)化合物C为。①1H-NMR谱表明分子中有3 种氢原子；

②IR谱显示含有苯环，N原子不与苯环直接相连接，乙酰基(CH3CO-)；

③遇到FeCl3显色，说明含有酚羟基，满足条件的同分异构体有：、、、，故答案为：、、、。