Question

（2009?南京二模）奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：

已知：①
②NaNO₂具有强氧化性
（1）写出水杨酸→A反应的化学方程式：

（2）E的结构简式：

（3）从整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是：

保护酚羟基，防止被NaNO₂氧化

（4）也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl₃发生显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰．X的结构简式为

（5）苏丹红1号（      ）是一种化工染料．写出以苯和β-萘酚（   ）为原料（其他无机试剂任选），合成苏丹红1号的合成路线．

．

Answer 1

分析：观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是将酚羟基反应了，由D→E的条件下可知，显然为已知①的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，A与硝酸发生硝化反应，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由题中信息①可知，E为，由信息①可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，结合有机物的官能团和性质解答该题．

解答：解：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，A与硝酸发生硝化反应，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由题中信息①可知，E为，由信息①可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，则
（1）水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（2）D为，由题中信息①可知，E为，E物质将D中的-NH₂改成N₂⁺，
故答案为：；
（3）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO₂具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO₂氧化；
（4）与FeCl₃发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与的关系即可，因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系，则X为，故答案为：；
（5）此题为有机合成题，苯和β-萘酚之间要出现N=N，则苯环上要出现N₂⁺，由此可以逆推，苯先硝化，然后用H₂还原，在用NaNO₂氧化即可，反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，结合物质的性质可采用正推的方法推断．