Question

商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：Ⅰ. （呈碱性）

Ⅱ.

Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、—NH2、—X（卤素原子）；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2等。

请回答：

（1）F的结构简式为________。

（2）反应②的化学方程式为______________。

（3）有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。

（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_________________________________________________________。

（5）若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计D→E（C3H6O2）的合成路线。

合成反应流程图表示方法：

 

 

Answer 1

（1）

（2）

（3）所得C的纯度不高（其他合理答案也可）

（4）将反应①③所产生的HCl收集用于反应④；将浓硫酸回收利用（任答一点即可，其他合理答案也可）

（5）CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】苯在催化剂作用下与氯气反应生成氯苯（A），氯苯发生硝化反应生成对氯硝基苯（B），对氯硝基苯再与氯气反应生成，C中的—NO2发生还原反应生成—NH2，与丙酸发生取代反应得到F。