Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）1mol环戊二烯与等物质的量的溴反应的方程式为

+Br₂→或

．
环戊二烯分子中最多有

10

个原子共平面．
（2）金刚烷的分子式为

C₁₀H₁₆

，其分子中的CH₂基团有

6

个．
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的化学方程式为

+Cl₂

光照

，
反应②的反应试剂和反应条件是

NaOH/醇溶液

，反应③的反应类型是

加成反应

．
反应④的化学方程式为

+2NaOH

醇

△

+2NaBr

．

Answer 1

分析：（1）1mol环戊二烯中含有2mol碳碳双键，与等物质的量的溴发生加成发生1，2加成或1，4加成；由碳碳双键为平面结构分析共平面的原子；
（2）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答．

解答：解：（1）1mol环戊二烯中含有2mol碳碳双键，与等物质的量的溴发生加成发生1，2加成或1，4加成，该反应为+Br₂→或；由碳碳双键为平面结构，则5个C原子与5个H原子可共面，即最多10个原子共面，故答案为：+Br₂→或；10；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，
则反应①为+Cl₂

光照

，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液，反应③类型为加成反应，
反应④为+2NaOH

醇

△

+2NaBr，
故答案为：+Cl₂

光照

；NaOH/醇溶液；加成反应；+2NaOH

醇

△

+2NaBr．

点评：本题考查有机物的合成，利用反应条件、物质的性质分析结构及发生的反应是解答本题的关键，题目难度不大，注意把握官能团与物质性质的关系．