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乙酰水杨酸(阿斯匹林)是一种常用的解热镇痛、抗风湿类药物,广泛应用于临床治疗和预防心脑血管疾病,近年来还不断发现它的新用途,它可由水杨酸和乙酸酐反应得到。

 
 

 

 


在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生缩合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:

       ① 向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min。然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。

       ② 减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。

       ③ 将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3分钟,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL 4mol•L -1盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品。

    请回答下列问题:

(1)通常乙酸酐在使用前需重新蒸馏,原因是                               。

(2)第①步中,要控制反应温度在85~90℃,应采用_________ 加热方法,水杨酸与乙酸酐的反应过程中,浓硫酸的作用是               。

(3) 在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是___________________________;

洗涤方法是                                            

    (4) 第③步中,加入碳酸氢钠的作用是____________________

      加入盐酸的作用是________________________

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
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NaOH参加了反应.

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科目:高中化学 来源:临沂模拟 题型:问答题

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
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实验步骤:

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主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:______
(2)步骤①加热的方法为______,此操作有何优点:______
(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是______
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有______NaOH参加了反应.

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科目:高中化学 来源:0118 模拟题 题型:实验题

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如图所示
主要试剂和产品的物理常数
根据上述信息回答下列问题
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:___________________
(2)步骤①加热的方法为________,此操作有何优点:__________________
(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为____________________________第④步涉及的化学反应方程式为______________________
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是_____________________要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是______________________
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有___________NaOH参加了反应。

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科目:高中化学 来源:2011年山东省临沂市高考化学模拟试卷(10月份)(解析版) 题型:解答题

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称分子量m.p.或b.p.
水杨酸138158(s)
醋酐102.09139.35(l)
乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:______
(2)步骤①加热的方法为______,此操作有何优点:______
(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是______
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有______NaOH参加了反应.

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