Question

有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：


 ②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如：不能发生催化氧化反应．
（1）A的结构简式为

 

，B、F中，与A互为同分异构体的有机物是

 

（填字母代号）
（2）上述转化中属于取代反应的有

 

（填序号）
（3）C的结构简式为

 

（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型

 

（5）J物质和D物质分子式相同，且J物质能在酸性或者碱性条件下水解，请写出J可能的结构简式

 

．

Answer 1

分析：有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中羟基位于边上，所以A的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃CH（CH₃）CHO，D的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH；
A发生消去反应生成E，E的结构简式为CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氢发生加成反应生成F，F的结构简式为CH₃C（CH₃）BrCH₃，F发生水解反应生成G，G的结构简式为：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D发生酯化反应生成H，H的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，结合物质的结构和性质解答．

解答：解：有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中羟基位于边上，所以A的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃CH（CH₃）CHO，D的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH；
A发生消去反应生成E，E的结构简式为CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氢发生加成反应生成F，F的结构简式为CH₃C（CH₃）BrCH₃，F发生水解反应生成G，G的结构简式为：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D发生酯化反应生成H，H的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，F的结构简式为CH₃C（CH₃）BrCH₃，B、H中，与A互为同分异构体的有机物是F，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br；F；
（2）通过以上分析知，上述转化中属于取代反应的有①⑥⑦，故答案为：①⑥⑦；
（3）通过以上分析知，C的结构简式为CH₃CH（CH₃）CHO，故答案为：CH₃CH（CH₃）CHO；
（4）A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，反应方程式为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₃C（CH₃）=CH₂+NaBr+H₂O，该反应属于消去反应，故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₃C（CH₃）=CH₂+NaBr+H₂O；消去反应；
（5）J物质和D物质分子式相同，且J物质能在酸性或者碱性条件下水解，说明J为D的同分异构体，且含有酯基，D的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH，J为酯，其结构简式可能为：HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₂）₂，故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₂）₂．

点评：本题考查了有机物的推断，根据某些物质的结构及反应条件、性质来进行推断，注意结合题给信息进行分析，难点是同分异构体种类的判断，确定官能团后，采用减少碳链、排列取代基的方法进行判断，难度较大．