Question

苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(    )

①苯的间位二取代物只有一种  ②苯的对位二取代物只有一种  ③苯分子中碳碳键的长度均相等(即分子中两个成键的原子的核间距离)  ④苯不能使?KMnO₄酸性溶液褪色  ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷  ⑥苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生取代反应

A.②③④               B.④⑤⑥               C.③④⑥                 D.全部

Answer 1

解析：抓住分子结构与性质的关系，发挥空间想像能力。

①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二取代物也只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。

②如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二取代物只有一种，所以②不可以作为证据。

③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的长度和碳碳双键的长度不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。

④苯环中如存在单、双键交替结构就存在，就会使KMnO₄酸性溶液褪色。而实验证实苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。

⑤苯与H₂加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作为苯环中不存在单、双键交替结构的证明。

⑥取代反应是饱和烃的特性，一般碳碳键难发生取代反应，这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键，不具有单、双键交替出现的结构特点。

答案：C