Question

( 15分)保水剂使用的是高吸水性树脂，它是一种吸水能力特别强的功能高分子材料。无毒无害，反复释水、吸水，因此农业上人们把它比喻为"微型水库"。有机物I为一种保水剂，可通过烃A经下列转化生成:
提示:不能稳定存在。

请回答下列问题:
(1)A和I的结构简式为A ________________        I __________________        
(2)F中官能团的名称为  _______________________                   
(3)反应②、⑥和⑦的反应类型为② ____________ 反应，⑥______________ 反应，⑦_________________ 反应
(4)M是一种普遍使用的抗生素类药物，它是由2个F分子在一定条件下脱去2个水分子形成的环状酯，写出该反应的化学方程式  ______________________
(5)D有两种能发生银镜反应且属链状化合物的稳定同分异构体，请写出它们的结构简式_________________

Answer 1

(1) CH₃CH＝CH₂  (2分)      (2分)
(2) 羟基、羧基 (2分)(3) 取代(或水解)反应 (1分) 加成反应  (1分) 消去反应 (1分)
(4)  (2分)
(5) OHCCH₂CHO  (2分)    HCOOCH＝CH₂  (2分)

解析试题分析：D能发生银镜反应，说明D中含有醛基。而D是C的催化氧化产物，C又是卤代烃B的生成物。又因为醛基和碳碳双键相连是不稳定的，所以根据D的分子式可知，A应该是丙烯，结构简式是CH₃CH＝CH₂。丙烯和单质溴发生加成反应生成B，则B的结构简式是CH₃CHBrCH₂Br。B通过水解反应生成C，则C的结构简式是CH₃CHOHCH₂OH，因此D的结构简式是CH₃COCHO。D发生银镜反应生成E，所以E的结构简式是CH₃COCOOH。根据F的分子式可知，E生成F的反应是羰基的加成反应，因此F的结构简式是CH₃CHOCOOH。根据G的分子式可知，F生成G是羟基的消去反应，则G的结构简式是CH₂=CHCOOH。G中含有羧基，能和碳酸氢钠反应生成羧酸钠和CO₂，所以H的结构简式是CH₂=CHCOONa。H中含有碳碳双键，能发生加聚反应，则I的结构简式是。
考点：考查结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及化学方程式的书写等
点评：有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。