Question

(9分)芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1)F中含氧官能团的名称是           ；B→A的反应类型是           。

(2)C的结构简式是                ，H的结构简式是                。

(3)写出下列化学方程式：

① D与银氨溶液反应___________；② E→I          。

(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由_______________。

(5)D的一种同系物W(分子式为C₈H₈O₂)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物　

②遇FeCl₃溶液不变紫色　

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基  （1分）  取代反应（酯化反应）（ 1分）

（2）  （1分）            （ 1分）

（3）①1分

② 1分

（4）同意，在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均给分)       （1分）

（5）4     （1分）（1分）

【解析】（1）根据C的结构即性质可知，C的结构简式应该是。C中的氯原子通过消去反应引入碳碳双键，生成F，所以F中含有的含氧官能团是醛基。C中的醛基被氢氧化铜氧化生成B，则B中含氧羧基，和乙醇发生酯化反应生成 A。

（2）F中的醛基被氧化生成G，所以G中含有羧基，但同时还含有碳碳双键，所以G能发生加聚反应，生成H，则H的结构简式为。

（3）C中的氯原子通过水解反应生成D，即D中还含有羟基。D中的醛基发生银镜反应生成E，所以E中含有羧基和羟基，因而能发生缩聚反应，生成高分子化合物I。有关的方程式见答案。

（4）由于C生成B的反应是在碱性条件下进行的，所以在碱性环境中氯原子可能水解，引入羟基，所以是有可能的。

（5）根据②可知，分子中不含有酚羟基；由③可知，分子中没有酯基，但含有羧基。所以可以是苯乙酸或甲基苯甲酸（包括邻、间、对）。其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式是。