Question

13．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②$→_{NaOH（微量）}^{HCN（水溶液）}$
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为丙酮．
（2）B的结构简式为．其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1：6．
（3）由C生成D的反应类型为取代反应．
（4）由D生成E的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）G中的官能团有酯基、碳碳双键、氰基．（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种．（不含立体结构）

Answer 1

分析 A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则A分子中氧原子数目为$\frac{58×0.276}{16}$=1，分子中C、H原子总相对原子质量为58-16=42，则分子中最大碳原子数目为$\frac{42}{12}$=3…6，故A的分子式为C₃H₆O，其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B，故A为，B为，B发生消去反应生成C为，C与氯气光照反应生成D，D发生水解反应生成E，结合E的分子式可知，C与氯气发生取代反应生成D，则D为，E发生氧化反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，则E为，F为，G为．

解答 解：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则A分子中氧原子数目为$\frac{58×0.276}{16}$=1，分子中C、H原子总相对原子质量为58-16=42，则分子中最大碳原子数目为$\frac{42}{12}$=3…6，故A的分子式为C₃H₆O，其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B，故A为，B为，B发生消去反应生成C为，C与氯气光照反应生成D，D发生水解反应生成E，结合E的分子式可知，C与氯气发生取代反应生成D，则D为，E发生氧化反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，则E为，F为，G为．
（1）由上述分析可知，A为，化学名称为丙酮，故答案为：丙酮；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1：6，
故答案为：；2；1：6；
（3）由C生成D的反应类型为：取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）由D生成E的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）G为，G中的官能团有酯基、碳碳双键、氰基，
故答案为：酯基、碳碳双键、氰基；
（6）G（）的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，当为HCOOCH₂CH=CH₂时，-CN的取代位置有3种，当为HCOOCH=CHCH₃时，-CN的取代位置有3种，当为HCOOC（CH₃）=CH₂时，-CN的取代位置有2种，共有8种．
故答案为：8．

点评 本题考查考查有机物的推断，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件、有机物分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（6）中注意利用取代方法确定同分异构体．