Question

（8分）近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。乳酸有许多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成二氧化碳和水。请完成下列有关问题：
（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂①________________，②________________；
CH_3CH（OH）COOHCH₃CH(OH)COONaCH₃CH(ONa)COONa
(2)乳酸可以跟精制的铁粉反应制备一种补铁的药物，反应的化学方程式为
2CH₃CH（OH）COOH+Fe［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H_2↑
该反应中氧化剂是________________，还原产物是________________。
（3）由乳酸可以制取，请写出设计合成实验时所涉及的有机反应类型：___________________。
（4）若碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________号碳原子。

Answer 1

（1）NaOH    Na（2）铁   乳酸  （3）消去 酯化 加聚  （4）②

（1）反应1是羧基的中和反应，氢氧化钠即可。反应2是羟基和活泼金属钠的反应。
（2）铁和乳酸反应生成氢气时，酸中的氢离子得到电子，乳酸是氧化剂，还原产物是氢气。
（3）根据高分子化合物的结构简式可知，这是加聚产物，其单体是CH₂＝CHCOOCH₃。所以要通过乳酸制取，乳酸首先要发生消去反应，生成丙烯酸，然后丙烯酸和甲醇发生酯化反应，最后甲聚即可。
（4）根据手性碳原子的概念可判断，②碳原子连接的4个原子或原子团都是不同的，答案是②。