Question

20．肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低，工业上合成路线如下：
请回答下列问题：

  已知：（ⅰ）A为芳香烃，分子式为C₈H₈；
       （ⅱ）B分子结构中无甲基；
       （ⅲ）
（1）A所含的官能团名称为，肉酸乙酯的结构简式．
（2）在反应①-⑥中属于加成反应的是①③．
（3）写出反应②的化学方程式．
（4）反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环，则它的结构简式；H是另一种副产物，它 是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为缩聚反应．
（5）C有多种同分异构体，写出符合以下条件的C的同分异构体：（填结构简式）．
 ①遇FeCl₃溶液发生显色反应
 ②有两个侧链的芳香族化合物．

Answer 1

分析 根据题中各物质转系关系，A为芳香烃，分子式为C₈H₈，则A为，A与水发生加成反应得B为，B发生氧化反应得C为，C发生成信息中的加成反应得D为，D水解得E为，E在浓硫酸作用下发生消去反应得F为，F与乙醇发生酯化反应得肉酸乙酯为，，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转系关系，A为芳香烃，分子式为C₈H₈，则A为，A与水发生加成反应得B为，B发生氧化反应得C为，C发生成信息中的加成反应得D为，D水解得E为，E在浓硫酸作用下发生消去反应得F为，F与乙醇发生酯化反应得肉酸乙酯为，

（1）A为，A所含的官能团名称为碳碳双键，肉酸乙酯的结构简式为，
故答案为：；；
（2）根据上面的分析可知，在反应①-⑥中属于加成反应的是①③，
故答案为：①③； 　　　
（3）反应②的化学方程式为，
故答案为：；
（4）反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环的结构简式为，H是另一种副产物，它 是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（5）C的同分异构体，符合以下条件①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②有两个侧链的芳香族化合物，符合条件的C的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断及有机物的性质，充分利用A的结构特征进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．