Question

【题目】卡托普利(E)是一种血管紧张素转化酶抑制剂，被应用于治疗高血压和某些类型的充血性心力衰竭。合成路线如下：

（1） A中官能团的名称是______________，A→B反应方程式为_______________。C→D的反应类型是_________________。

（2）1molD与NaOH溶液反应，最多消耗__________NaOH

（3）卡托普利E的分子中有_____个手性碳原子，下列关于E说法不正确的是______。

a.卡托普利的水溶液呈酸性 b.在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2

c.E的分子式为C9H16NO3S d.E存在属于芳香族化合物的同分异构体

（4）A与浓硫酸、甲醇反应生成M，M的同分异构体在核磁共振氢谱图中出现两种信号峰、且只有一种官能团，该同分异构体可能结构为_________、_________。M加聚反应生成高分子化合物N的方程式为_____________。

Answer 1

【答案】碳碳双键和羧基 CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH 取代 3mol 2 cd OHC-C(CH3)2-CHO n CH2=C(CH3)COOCH3→

【解析】

（1）根据B的结构简式和A到B的反应类型反推A；根据反应条件和反应类型书写A到B的方程式；C到D，C中氯原子被取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽键可以和氢氧化钠发生反应；

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。根据分子结构简式和所含官能团分析其性质；

（4）A与浓硫酸、甲醇发生酯化反应，故M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，

（1）A到B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A，则A为CH2=C(CH3)COOH，官能团为碳碳双键和羧基；A到B为碳碳双键的加成反应，方程式为：CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；C到D，C中的氯原子被取代，为取代反应，

故答案为：碳碳双键和羧基；CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽键可以和氢氧化钠发生反应，所以1molD与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH；

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，所以E的分子中含有两个手性碳原子；a.E分子中有羧基有酸性，故a正确；b.分子中含有硫元素，所以在氧气中充分燃烧的产物中含有二氧化硫，故b正确；c.1个E分子中含有15个H原子，所以E分子式为C9H15NO3S，故c错误；d.E的不饱和度为3，无芳香族化合物的同分异构体，故d错误，

故答案为：2；cd；

（4）A与浓硫酸、甲醇发生酯化反应，故M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，同分异构体在核磁共振氢谱图中出现两种信号峰说明只有两种环境的氢，只有一种官能团则符合条件的有机物有： ；M加聚反应生成高分子化合物N的结构简式为：

，方程式为：n CH2=C(CH3)COOCH3→；

故答案为：、 ；n CH2=C(CH3)COOCH3→。