Question

6．姜黄素（C₂₁H₂₀O₆）具有抗基因突变和预防肿瘤的作用，其一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）有机物 的含氧官能团的名称为醚键和羧基、羟基
（2）反应①的反应条件b（填序号）
a．浓H₂SO₄、加热　       b．NaOH溶液、加热
c．银氨溶液、加热　     d．NaOH乙醇溶液、加热
（3）反应②的化学方程式为HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O
（4）反应③的反应物的原子利用率为100%，所需另一种反应物的结构简式为
（5）写出一种符合下列条件的  的同分异构体的结构简式
i．苯环上的一氯取代物有2种
ii．遇FeCl₃溶液显紫色
iii．1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 CH₂=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，在碱性条件下发生水解得CH₂OHCH₂OH，发生氧化反应得B为OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反应③的反应物的原子利用率为100%，所以OHCCOOH与发生加成反应得，据此分析解答．

解答 解：CH₂=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，在碱性条件下发生水解得CH₂OHCH₂OH，发生氧化反应得B为OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反应③的反应物的原子利用率为100%，所以OHCCOOH与发生加成反应得，
（1）有机物 的含氧官能团的名称为醚键和羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）反应①为卤代烃的水解反应，需要NaOH的水溶液、加热条件，故选b；
（3）反应方程式为HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，故答案为：HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）通过以上分析知，另一种物质的结构简式为，故答案为：；
（5） 的同分异构体符合下列条件：
i．苯环上的一氯取代物有2种，说明苯环上含有两种氢原子；
ii．遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；
iii．1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH，说明还含有一个酯基且为羧酸苯酯，
则符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应前后物质结构变化确定反应类型及反应特点，正确判断物质结构是解本题关键，注意（5）题结构简式的确定，题目难度中等．