Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式________________。

(2)写出C的结构简式____________________；C的名称是_________________。

(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式_____________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol氢气反应后经处理得D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH、  CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH、  CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式______________、______________。

(5)写出B的结构简式______________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式______________。

Answer 1

解析：Ⅰ.通过计算和分析确定有机物的结构。假设B的分子式为C_9nH_16nO_n，有12×9

n+1×16n+16×n=280，求得n=2，所以B的分子式为C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂OC₃H₈O₃(甘油)+C₁₈H₃₂O₂+2C，根据原子守恒可知C的分子式为C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)CH₂COOH、CH₃CH₂CH(CH₃)COOH、CH₃C(CH₃)₂COOH四种同分异构体。

Ⅱ.属于信息给予题。根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO₄作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH，E生成CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—(CH₂)₁₀—CHCH(CH₂)₄—CH₃，E的结构简式为CH₃—(CH₂)₇—CH—(CH₂)₇—COOH。

B的分子式为C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有两个C—C，其中一个C—C与H₂加成后得到D或者E，确定B的结构简式为

CH₃—(CH₂)₄—CH—CH₂—CH—(CH₂)₇—COOH。

答案：(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  硬脂酸(或十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH 

  (CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH-(CH₂)₇—COOH