Question

13．化合作H（C₁₃H₁₆O₂）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如下：

已知：
请回答：
（1）②的反应类型是消去反应；
（2）H中的含氧官能团名称是酯基；
（3）F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F的结构是；
（4）B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是2-甲基丙烷；
（5）③的化学方程式是+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$H₂O+；
（6）芳香族化合物是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，则I的结构可能有4种（不包括顺反异构）；其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是．

Answer 1

分析 据F的分子式和F→G的反应条件，联系信息F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构可知F为，G为酸，G为，F中含C原子数为9个，结合H的分子式可知，E中有4个C原子，E为醇，联系已知反应和D→E的反应条件，可知D为（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，B为（CH₃）₂CClCH₃，A为（CH₃）₂CHCH₃，则E为（CH₃）₂CHCH₂OH，据此分析．

解答 解：（1）B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，故答案为：消去；
（2）G为酸，E为醇，酸和醇在浓硫酸条件下加热发生酯化反应生成的H为酯，H中含有的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）据F的分子式和F→G的反应条件，联系信息F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构可知F为，故答案为：；
（4）A为（CH₃）₂CHCH₃，名称为：2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；
（5）反应③是酯化反应，反应方程式为：+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$H₂O+，
故答案为：+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$H₂O+；
（6）G为，与其具有相同的官能团，则有碳碳双键和羧基，在苯环上分别处于临间对三种结构，羧基连在靠近苯环的C原子上，共4种结构，苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是，碳碳双键和羧基处于对位时，结构简式为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查了有机推断，注意根据分子式和反应条件判断各物质的结构，掌握官能团的性质是解题的关键，题目难度中等．