Question

金刚烷是一种重要的化工原料，如合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂，对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效．由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：

请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是

加成反应

，金刚烷的分子式为

C₁₀H₁₆

．
（2）写出环戊二烯与Br₂1：1在较高温度下的加成反应产物

．
（3）金刚烷形成的二氯取代物有

2

种
（4）在有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目．
A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，其结构为，试写出A所有可能的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）根据官能团的变化判断反应类型，结合有机物结构简式判断所含有的元素种类和原子个数可书写分子式；
（2）环戊二烯与Br₂1：1在较高温度下可发生1，2加成或1，4加成；
（3）根据氯原子有相邻和相间两种位置判断；
（4）A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，则应为环状结构，结合氧化产物可判断结构．

解答：解：（1）反应①存在C=C→C-C的变化，应为加成反应，金刚烷含有10个C、16个H，分子式为C₁₀H₁₆，
故答案为：加成反应；C₁₀H₁₆；
（2）环戊二烯与Br₂1：1在较高温度下可发生1，2加成或1，4加成，生成物为，
故答案为：；
（3）氯原子有相邻和相间两种位置，则同分异构体有2种，故答案为：2；
（4）A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，则应为环状结构，氧化产物为，应生成2分子，则该有机物的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物的官能团的变化判断反应的类型，易错点为同分异构体的判断，注意从位置异构的角度分析，该题中一定要把握题给信息，要注意审题，为解答该题的关键．