Question

（2012?泰安一模）有机物A、B、C、D存在如下转化关系．咖啡酸A与FeCl₃溶液作用显紫色，C的化学式为C₉H₅O₄Na₃．
（1）咖啡酸A中含氧官能团的名称为

羧基和酚羟基

；A转化为D的反应类型为

加成反应

．
（2）咖啡酸A可以发生的反应是

②④

（填写序号）．
①水解反应  ②氧化反应  ③消去反应  ④加聚反应
（3）咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．则咖啡酸A的结构简式为

．
（4）B转化为C的化学方程式为

．

Answer 1

分析：A和溴能发生加成反应说明A中含有碳碳双键，A和碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基，A与FeCl₃溶液作用显紫色说明A中含有酚羟基，B中酚羟基和氢氧化钠反应生成酚钠，1molB与2mol氢氧化钠恰好反应，则B中含有2个酚羟基，C的化学式为C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．A生成B、B生成C时碳原子个数不变，所以咖啡酸A的结构简式为．

解答：解：A和溴能发生加成反应说明A中含有碳碳双键，A和碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基，A与FeCl₃溶液作用显紫色说明A中含有酚羟基，B中酚羟基和氢氧化钠反应生成酚钠，1molB与2mol氢氧化钠恰好反应，则B中含有2个酚羟基，C的化学式为C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．A生成B、B生成C时碳原子个数不变，所以咖啡酸A的结构简式为．
（1）A能和碳酸氢钠溶液反应则A中含有羧基，能和氯化铁溶液发生显色反应则A含有酚羟基，所以A中含氧官能团是羧基、酚羟基，A和溴发生加成反应生成D，
故答案为：羧基和酚羟基，加成反应；
（2）A中含有酚羟基、碳碳双键和羧基，所以应该具有羧酸、酚和烯烃的性质，
①不含卤原子和酯基，所以不能发生水解反应，故错误；
 ②含有酚羟基，所以能发生氧化反应，故正确；  
③不能发生消去反应，故错误；
④含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故正确；
故选②④；
（3）咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．A生成B、B生成C时碳原子个数不变，所以咖啡酸A的结构简式为，
故答案为：；
（4）B中酚羟基和氢氧化钠反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的性质推断其含有的官能团，明确有机物的结构及其性质是解本题关键，总结常见有机物的性质，难度不大．