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【题目】有一种有机物的结构简式为:(CH3)2C=CHCHO,某同学对该分子的官能团进行检验。

(1)检验分子中醛基的常用试剂是______;反应现象是:_________,化学方程式为:_____

(2)检验该分子中碳碳双键的方法是_______________

(3)实际操作中,哪一个官能团应先检验?_____________(填写官能团名称)

【答案】 银氨溶液或新制的氢氧化铜(化学式给分 产生银镜反应或产生红色沉淀 (CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(CH3)2C=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O 将银镜反应(上述反应)后的溶液调节至中性,加溴水,观察是否褪色 醛基(或-CHO

【解析】本题考查的是常见有机物的检验。有机物的检验实际上就是官能团的检验,物质的性质是由结构决定的,官能团能决定有机物可能具有的化学性质。

(1). 实验室通常依据醛类物质的还原性检验分子中醛基的存在,常用试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜,检验时发生反应的化学方程式及产生的现象为:(CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,生成光亮的银镜;(CH3)2C=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O产生红色沉淀。

(2). 利用烯烃可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色的原理检验碳碳双键的存在。由于该有机物中有醛基会干扰碳碳双键的检验,所以可以先把酯基氧化为羧酸盐后,加盐酸调溶液到中性或弱酸性,防止碱性环境对溴水产生干扰。所以检验该分子中碳碳双键的方法是将银镜反应(上述反应)后的溶液用稀盐酸调节至中性,加溴水,观察是否褪色。

(3). 实际操作中,醛基(或-CHO)应先检验。因为醛类物质有较强的还原性,可以被溴水氧化为羧酸,所以醛可以使溴水褪色,醛基对碳碳双键的检验产生了干扰。因此,为排除干扰,醛基应先检验,把醛氧化为羧酸盐后,干扰也同时排除了。

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