Question

9．请观察下列化合物A-G的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

已知：向反应⑤后的溶液中加入HNO₃酸化后，滴加AgNO₃溶液，产生浅黄色沉淀．
（1）写出官能团的名称：E羟基；F醛基
（2）写出结构简式：A； B； D；G．
（3）写出反应方程式：
反应①；
反应⑥．

Answer 1

分析 由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应得到B，B与溴发生加成反应生成C，C发生消去反应得到D，D与氢气发生加成后生成，可知D应为炔烃，含有C≡C官能团，则D为，C为，B为，向反应⑤后的溶液中加入HNO₃酸化后，滴加AgNO₃溶液，产生浅黄色沉淀，A中有溴元素，所以A为，A碱性水解得E为，E氧化得F为，F氧化得G为，据此解答．

解答 解：由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应得到B，B与溴发生加成反应生成C，C发生消去反应得到D，D与氢气发生加成后生成，可知D应为炔烃，含有C≡C官能团，则D为，C为，B为，向反应⑤后的溶液中加入HNO₃酸化后，滴加AgNO₃溶液，产生浅黄色沉淀，A中有溴元素，所以A为，A碱性水解得E为，E氧化得F为，F氧化得G为，

（1）根据上面的分析，E为，所含官能团的名称是羟基，F为，所含官能团的名称是醛基，
故答案为：羟基；醛基；
（2）根据上面的分析，A为，B为，D为，G为，
故答案为：； ； ；；
（3）反应①的方程式为，反应⑥的方程式为，
故答案为：；；

点评 本题考查有机物推断，根据转化关系中有机物的分子及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握常见有机物的性质，对学生逻辑推理有一定的要求，难度中等．